Davina Sheffield (1951) Davina Sheffield, sestřenice Samanthy Cameron, manželky bývalého premiéra Davida Camerona, byla přesně tím druhem okouzlující přítelkyně s modrou krví, o kterou Charles usiloval. Krásná blondýna byla navíc vnučkou bohatého průmyslníka Lorda McGowana. Zpočátku odolávala princově snahám, ale nakonec kvůli jeho vytrvalosti ustoupila. Jejich románek skončil teprve poté, co tisk prostřednictvím jejího bývalého přítele Jamese Bearda zjistil, že není panna – v té době archaická podmínka pro jakoukoli budoucí královskou nevěstu.
Amanda Knatchbull (1957) Princ Charles v roce 1980 požádal o ruku svou vzdálenou příbuznou, lady Amandu Knatchbull, a jeho otec princ Philip si údajně velmi přál, aby se sňatek uskutečnil. Krátce před plánovaným oznámením zásnub Amanda při atentátu IRA ztratila svého mladšího bratra Nicholase a svého milovaného dědečka (Charlesova kmotra) Earla Mountbattena. Odmítla být v centru pozornosti a hledáčku fotografů. Poté se provdala za spisovatele Charlese Ellingwortha a pracovala jako sociální pracovnice, a to zcela stranou mediální pozornosti.
Jane Wellesley (1951) Dcera vévody z Wellingtonu, která byla na počátku 70. let považována za hlavní kandidátku na Charlesovu manželku, chodila s princem v letech 1973 až 1974 a během intenzivního zájmu médií o jejich blížícím se zasnoubení Jane novinářům odsekla: „Vy opravdu upřímně věříte, že bych snad chtěla být královnou?“ Krásná dívka s dokonalým rodokmenem se stala úspěšnou televizní producentkou, novinářkou a spisovatelkou.
Sabrina Guinness(1955) Sabrinu by samozřejmě Charles o ruku požádat nemohl. Pro dívku z rodiny finančníků a majitelů proslulé pivovarnické značky Guinness byl britský princ, s kterým chodila v roce 1979, jen jedním z mnoha. Románek prožila i s Mickem Jaggerem, Jackem Nicholsonem či Davidem Bowiem. Později významnou televizní producentku pronásledovala nálepka „Charlesova ex“ dalších skoro 35 let. Tedy do roku 2014, kdy se provdala za uznávaného dramatika Toma Stopparda.
Anna Wallace (1955) Další ženou, kterou Charles neúspěšně, a to dokonce dvakrát požádal o ruku, byla Anna Wallace. Dceři bohatého skotského statkáře dali novináři přezdívku „Whiplash Wallace“ pro její údajně nebojácnou povahu, skvělému jezdeckému umění a dovednosti v lovu. S princem se definitivně rozešla poté, co ji přivedl na oslavu 80. narozenin královny matky, a pak ji z velké části ignoroval. Místo toho tančil s Camillou Parker-Bowles. Uražená Anna mu pak řekla: „Nikdy v životě se ke mně nikdo tak špatně nezachoval. Celý večer jsi mě nechal samotnou, to si nenechám líbit. A to ani od tebe.“
Caroline Longman (1951) Carolinina matka, lady Elizabeth Lambertová, byla jednou z družiček na královské svatbě jeho rodičů v roce 1947. Po boku prince Charlese se tato dívka vyskytovala několik měsíců v roce 1979.
Sarah Spencer (1955)O Dianině starší sestře Sarah se říkalo, že je příliš „ulítlá“, než aby mohla být vážnou kandidátkou na manželku korunního prince. S přestávkami spolu několikrát chodili, poprvé v roce 1977. Jejich vztah skončil roztržkou poté, co novinářům průběžně sdělovala informace ze zákulisí královské rodiny. K tomu přišly na přetřes její poruchy příjmu potravy, problémy s alkoholem a přiznání, že měla „tisíce“ mužů. Nakonec prochlásila, že Charlese by si nikdy nevzala a že „ani jako popeláře, ani jako anglického krále“.