Vystoupení vleže Na úplně prvním předávání cen MTV za videoklipy v roce 1984 Madonně během vystoupení s písní „Like a Virgin“ sklouzla z nohy bota na jehlovém podpatku a ona upadla na zem. Místo toho, aby si botu znovu nazula, vstala a pokračovala, proměnila tento drobný incident v „epické“ vystoupení. Před nadšenými (i zděšenými) diváky se ve svatebních šatech svíjela na pódiu.
Podpora Ku-klux-klanu V roce 1989 Madonna uvedla videoklip k písni „Like a Prayer“, který byl plný kontroverzních obrazů. Představte si ženu zavražděnou zastánci bělošské nadřazenosti, hořící kříže Ku-klux-klanu a Madonnu líbající černého světce. Církve protestovaly a nelíbilo se to ani společnosti Pepsi, která jí zrušila sponzorskou smlouvu.
Bisexuální orgie Videoklip „Justify My Love“ v roce 1990 „posunul“ kontroverzi ještě o kus dál. Jeho součástí totiž byly názorně vykreslené bisexuální orgie! MTV klip zakázala, ale to popularitu písně téměř neutlumilo – na vrcholu hitparády se udržela dva týdny.
Kniha Sex Pokud jste si v roce 1992 chtěli pořídit novou knihu, Madonnina publikace Sex byla „skvělou“ volbou. Nese se v duchu svého názvu a obsahuje série fotografií Madonny v různých sexuálních polohách. Ačkoli prodeje nebyly nikdy astronomické, podařilo se jí šokovat, což bylo samozřejmě zpěvaččiným cílem.
Nepublikovatelný komentář Populárního amerického moderátora Davida Lettermana není snadné vyvést z míry, ale v roce 1994 se Madonně podařilo ho znejistit. Když se jí Letterman začal vyptávat na její sexuální život, Madonna ho nazvala sprostným nepublikovatelným výrazem a dvacet minut nepustila moderátora ke slovu. Dokonce mu nabídla, jestli si nechce přičichnout k jejímu spodnímu prádlu.
Líbání s ženami na jevišti V roce 2003 na předávání cen VMA nečekaně políbila Britney Spears na ústa a následně se líbala s Christinou Aguilerou během vystoupení s písněmi „Like a Virgin“ a „Hollywood“.
Připoutala se ke kříži Další skandál s náboženskými obrazy a rituály přineslo turné „Confessions“. Při zpěvu písně „Live to Tell“ se Madonna s trnovou korunou na hlavě nechala připoutat ke kříži ze zrcadel. Později na svou obhajobu uváděla, že v žádném případě nešlo o zesměšňování náboženství.
Při představení psala zprávy V roce 2013 byla Madonna vykázána z Alamo Drafthouse Theater, protože během promítání filmu 12 Years a Slave (12 let v řetězech) celou dobu psala esemesky. Když o dva roky později ve stejném divadle seděla v první řadě na představení Hamilton a opět se věnovala psaní zpráv, Lin-Manuel Miranda, autor a hvězda Hamiltona, se postaral o Madonnin zákaz vstupu do tohoto divadla.
Obtěžovala na pódiu zpěváka Na festivalu Coachella v roce 2015 se Madonna rozhodla obrátit svou pozornost od žen a pro změnu se zaměřit na muže a začala líbat kanadského zpěváka a rappera Drakea. Ten byl Madonniným veřejným projevem náklonnosti velmi zaskočen a výraz v jeho tváři prozrazoval, že mu to není zrovna příjemné.